Ian McShane repetirá su papel de Winston junto a "Baba Yaga" de Keanu Reeves en John Wick: Capítulo 4. "No podría estar más feliz que darle la bienvenida a Ian McShane de regreso a John Wick: Capítulo 4 ", dijo el director Chad Stahelski, confirmando la noticia. "No solo es un actor increíble, sino un colaborador indispensable que ha ayudado a definir el mundo de John Wick ".

Stahelski, quien dirigió las tres películas anteriores de John Wick, dirigirá el Capítulo 4 a partir de un guión de Shay Hatten y Michael Finch. Junto a McShane y Reeves están las estrellas de John Wick, Lance Reddick y Laurence Fishburne, que retoman sus respectivos papeles como Charon y The Bowery King. El Capítulo 4 también contará con los recién llegados a la franquicia Donnie Yen, Bill Skarsgård, Hiroyuki Sanada, Scott Adkins, Marko Zaror y la superestrella del pop japonés-británico Rina Sawayama.

Lanzado en 2014, el John Wick original presentó a Winston como el propietario de The Continental Hotel y un antiguo socio de John's. Sin embargo, el dúo se separó en términos no tan amigables al final del Capítulo 3 de 2019, cuando Winston disparó a John desde un edificio para apaciguar a la Mesa Alta. La escena final de la película mostró a John sobreviviendo a su posible caída fatal y formando equipo con un Bowery King igualmente enojado para enfrentarse a los que gobiernan la Mesa Alta.

A la luz de la traición de Winston, no está claro si el personaje sobrevivirá a los eventos del Capítulo 4 para regresar para el ya confirmado John Wick 5. De cualquier manera, el próximo programa derivado, The Continental , llevará a los espectadores a la Nueva York de la década de 1970, revelando cómo Winston llegó al poder en primer lugar. "Lo que estamos explorando en The Continental es el joven Winston y cómo fue que él y su equipo de confederados llegaron a este hotel que conocimos por primera vez en la franquicia cinematográfica 40 años después", dijo. Kevin Beggs, director de Lionsgate TV, describió la serie en abril de 2021.

Después de retrasarse un año debido a la pandemia de coronavirus (COVID-19) en curso, John Wick: Capítulo 4 ahora se está filmando y está programado para llegar a los cines el 27 de mayo de 2022. Junto con The Continental , Lionsgate planea expandir aún más la propiedad con una película spin off titulada Ballerina.